Wie das gegenüberliegende King John's Castle von Carlingford wurde auch diese Festung von Hugh de Lacy im 13. Jahrhundert erbaut. Zusammen hat das strategische Burgenpaar den schmalen Eingang zum Carlingford Lough sowie die Fährverbindung zwischen beiden Seiten für rund 400 Jahre bewacht und verteidigt. Ab 1400 wurde ein Konstabler von der Krone damit betraut, sowohl Greencastle als auch Carlingford Castle zu überwachen.
Die doppelte Ernennung war eine Sparmaßnahme des Königshauses. Der Konstabler erhielt dafür ein Jahresgehalt von 20 Pfund für das Greencastle und fünf Pfund für Carlingford Castle. Zuvor wurde der zweite Konstabler entlassen, weil er die Gebäude vernachlässigt und das Schloss kaum bemannt hatte. Auch versäumte er es, dringend notwendige Reparaturarbeiten am damals kaputten Dach der großen Halle durchzuführen zu lassen.